乙炔,是一种有机化合物,化学式为C2H2,俗称风煤或电石气,是炔烃化合物中体积最小的一员,常温常压下为无色气体,微溶于水,溶于乙醇,丙酮、氯仿、苯,混溶于乙醚,是有机合成的重要原料之一,也是合成橡胶、合成纤维和塑料的单体,也可用于氧炔焊割。
物理性质
纯乙炔为无色无味的易燃气体。而电石制的乙炔因混有硫化氢H2S、磷化氢PH3、砷化氢而有毒,并且带有特殊的臭味。熔点-81.8°C(198K,升华),沸点-84°C,相对密度0.6208(-82/4℃),闪点(开杯)-17.78℃,自燃点305℃。在空气中爆炸极限2.3%-72.3%(vol)。在液态和固态下或在气态和一定压力下有猛烈爆炸的危险,受热、震动、电火花等因素都可以引发爆炸,因此不能在加压液化后贮存或运输。微溶于水,溶于乙醇、苯、丙酮。在15℃和1.5MPa时,乙炔在丙酮中的溶解度为237g/L,溶液是稳定的。
化学性质
乙炔(acetylene)最简单的炔烃,又称电石气。结构式H-C≡C-H,结构简式CH≡CH,最简式(又称实验式)CH,分子式 C2H2,乙炔中心C原子采用sp杂化。电子式 H:C┇┇C:H乙炔分子量 26.04 ,气体比重 0.91(kg/m3),火焰温度3150 ℃,热值12800(kcal/m3)在氧气中燃烧速度 7.5 ,纯乙炔在空气中燃烧2100度左右,在氧气中燃烧可达3600度。化学性质很活泼,能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。
1、氧化反应
a.可燃性: 现象:火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。
b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 2CO2 + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O
2、加成反应
可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。
现象:溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
所以可用酸性KMnO₄溶液或溴水区别炔烃与烷烃。
3、“聚合”反应
由于乙炔与乙烯都是不饱和烃,所以化学性质基本相似。在适宜条件下,三分子乙炔能聚合成一分子苯。但苯的产量不高,副产物又多。如果利用钯等过渡金属的化合物作催化剂,乙炔和其他炔烃可以顺利地生成苯及其衍生物。
在一定条件下,乙炔也能与烯烃一样,聚合成高聚物——聚乙炔。
在Ni(CN)2,80~120℃,1.5MPa条件下,4分子乙炔聚合主要生成环辛四烯。
4、金属取代反应(可用于乙炔的定性鉴定)
将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀。
乙炔具有弱酸性,因为乙炔分子里碳氢键是以SP-S重叠而成的。碳氢里碳原子对电子的吸引力比较大些,使得碳氢之间的电子云密度近碳的一边大得多,而使碳氢键产生极性,给出H+而表现出一定的酸性。(pKa=25)
将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液,立即生成白色乙炔银(AgC≡CAg)和棕红色乙炔亚铜(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性鉴定。这两种金属炔化物干燥时,受热或受到撞击容易发生爆炸,如反应完应用盐酸或硝酸处理,使之分解,以免发生危险。注意:乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。
5、酸碱反应
炔烃中C≡C的C是sp杂化,使得Csp-H的σ键的电子云更靠近碳原子,增强了C-H键极性使氢原子容易解离,显示“酸性”。连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。
6、其他化学特性
乙炔与铜、银、水银等金属或其盐类长期接触时,会生成乙炔铜(Cu2C2)和乙炔银(Ag2C2)等爆炸性混合物,当受到摩擦、冲击时会发生爆炸。因此,凡供乙炔使用的器材都不能用银和含铜量70%以上的铜合金制造。