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乙烷是链烷烃的一员,链烷烃有哪些化学性质?

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在室温和大气压力下,纯乙烷是无色、无味、可燃和无毒的气体。其沸点为-88.6℃。乙烷属链烷系或石蜡系列烃,链烷烃主要的化学性质如下:


脱氢


此类反应是石油工业中的重要反应,借此,乙烷、丙烷、丁烷、异丁烷和戊烷可以转化为相应的烯烃,催化剂可以促进反应速度,提高产品收率。工业上,用此法生产的烯烃经聚合或烷基化为异烷烃,最后生产出高级发动机燃料。乙烯、丙烯、异丁烯在工业上用于生产大量重要的脂肪族化合物。


异构化


对含4个或4个以上碳原子的链烷烃或低支链烷烃,经异构化可以获得更多高支链烷烃,异构化反应使用弗瑞德-克拉福茨(Friedel-Crafts)型催化剂,反应温度150-200℃。最有效的催化剂为载于硅胶上的氯化铝或铝胶,并加氯化氢改性。还有大量其它类型催化剂和改性剂可供选用。通过异构化可由丁烷和戊烷生产异丁烷和异戊烷。进而用丙烯和丁烯进行烷基化反应,以生产高支链庚烷、辛烷和壬烷,供航空燃料使用。


热降解或裂解


500-1000℃ ,对气态、液态和固态烷烃的裂解进行了广泛研究,目的在于获得低碳支链烷烃和烯烃。在温度1400-1600℃进行的烷烃非催化裂解可以产生更完全的降解,工业上用此法生产炭黑、氢和乙炔等重要产品。借助于使用适合的催化剂,裂解温度可以降到200-500℃。仔细控制裂解条件,可以使需要的裂解产品具有高收率。


芳构化


采用高温裂化、临氢重整和催化重整,可以使烷烃转化为芳烃。烷烃芳构化温度约500-1000℃。反应机理有可能是:首先生成烯烃和二烯烃,再进一步化合生成环形化合物,后者在金属催化剂存在的情况下脱氢面变为芳族化合物。临氢重整过程实质上是一个定量转化过程,用六碳以上脂肪链烃为原料,可以转化为具有相同碳原子数的芳烃。这个反应的机理包括:烷烃脱氢为烯烃,烯烃环化为环己烷衍生物,环化物再脱氢为芳族化合物。


氧化


在温度低于燃点很多的情况下,烷烃也可以被大气中的氧氧化。烷烃蒸气氧化的速率随链长的增加而增高,碳链分支增多,反应速率则降低,甲基支链的影响较为稳定。


卤化



卤素(碘除外)易于与烷烃发生反应。在无光照的情况下,很难发生烷烃的卤化反应。在日光或紫外光的照射下,甲烷和乙烷与卤素(碘除外)发生猛烈的爆炸反应。在液态或气态中进行烷烃的卤化,可以用紫外光照射或加热方法实现。催化剂可以加速反应的进行。常出现卤化物异构体和多取代产物生成的情况。用氯时,借对浓度和温度的控制以及选用适合催化剂和稀释剂,可以使爆炸反应的危险性降到最低。


硝化



虽然在常温下烷烃很难与硝酸或四氧化氮反应,但在100-450℃温度下,液相(最好是蒸气相)烷烃却可以与之反应而生成硝基烷。


与无机试剂反应



1、在紫外光照射下,烷经与二氧化硫和氯的混合物在室温下反应生成磺酰氯。

2、有机过氧化物存在的情况下,烷烃与硫酰氯在无光照时反应生成烷基氯、二氧化硫和氯化氢。

3、烷烃(如丙烷、丁烷、异丁烷)与二氧化硫的气相反应生成磺酸、酸酐、砜和硫酸盐。

4、在约300℃或更高温度下,含4个碳原子或4个以上碳原子的烷烃与硫反应,得到烯烃、二烯烃和噻吩衍生物。

5、烷烃(包括丙烷、3-甲基戊烷和庚烷)与三氯化磷和氧在25℃反应,生成烷烃膦酰氯。烷烃膦酰氯水解则得到烷基膦酸。

6、在有氯化铝存在时,烷烃与一氧化碳反应生成酮。


与有机试剂反应



1、在有机过氧化物存在的条件下,在光化性光或黑暗中,烷烃(如戊烷、庚烷和异辛烷)与草酰氯或碳酰氯反应生成酰基氯。

2、正链烷烃在氯化铝存在时与酰基氯反应生成酮。

3、异链烷烃在弗瑞德-克拉福茨(Friedel-Crafts)催化剂存在时与卤代烷烃发生缩合反应。存在氯化铝时,2-甲基丙烷与氯乙烯缩合生成1,1-二氯-3,3-二甲基丁烷。

4、有卤化铝存在时,异链烷烃与叔烷基卤化物或仲烷基卤化物可发生卤素-氢交换反应。

5、有氯化铝存在时,异链烷烃与不饱和羧酸反应,生成饱和脂肪酸。

6、叔烷烃与过氧化苯甲酰反应生成叔烷基苯甲酸酯、苯和二氧化碳。还可以获得叔烷基苯、苯甲醇和二氧化碳。

7、在硫酸存在的条件下,叔烷烃和酮反应生成叔醇。

8、有硅胶或铝胶存在时,异链烷烃可以和芳烃发生缩合反应。


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